许褚自葛坡加入曹营后，即和典韦一起负责曹操中军安全。典韦战死后，许褚成为曹操的贴身侍卫长，一直颇受曹操信任，不离左右，曹操对许褚也是厚爱有加，不仅有功必赏，有“子真吾之樊哙也！”之赞，而且有过回护，怒杀许攸，只是“深责”；阳平关痛饮醉酒被张飞一矛刺伤丢失大批粮草，也只是“操令医士疗治金疮”；曹丕即位后，许褚总督中军禁兵，仍负责宫中安全；曹睿即位后，又晋封牟乡侯，病死后追谥“壮侯”，可以说历经曹家三世，恩宠不断。
伴君如伴虎。能够从猛将如云的曹营脱颖而出，日夜伴随曹操这样的人杰奸雄，并获得绝对的信任，一介武夫许褚靠的是什么呢？
第一印象效应
许褚一出世就给曹操留下了非常好的第一印象。大战典韦不分胜负使“操大惊”，在能力上征服了曹操；一见面，“操见其威风凛凛,心中暗喜”，在颜值上得了高分；自我介绍更是锦上添花，不仅介绍了自己如何组织宗族数百人筑坚壁抗流寇，还包含了飞石击贼、耕牛换米，“双手掣二牛尾，倒行百余步”退敌等细节，生动形象，有勇有谋，看似粗鲁的许褚很会推销自己，再加上已经展示了过人的武艺，不由得曹操不大生惜才爱才之意。美好的第一印象，奠定了其受信于操的基础。
超一流的武艺。武艺是武将的立身之本。许褚论武力绝对在三国诸将中排名前十。三国诸将的武力排名，前几位民间传统说法有“一吕二马三典韦，四关五赵六张飞”，毛泽东同志修改为“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞”。许褚一出世就大战典韦“从辰至午，不分胜负”“直战到黄昏，各因马乏暂止”。随后在濮阳战吕布二十余个回合才渐落下风，与赵云交战三十余回合，难分胜败。与马超的交锋更是一场恶战，大战近三百回合，最终弃刀夹枪，才渐渐不支，综合来看许褚的武力稍在马超之下，但之前马超欲突袭曹操时也被许褚的“睁圆怪眼，目射神光”的气势所吓阻，与许褚恶战后马超赞叹：吾见恶战者莫如许褚，真虎痴也！足以证明许褚是三国一流的勇将。
凭借超一流的武艺，许褚不仅多次斩将夺旗，还有多次救驾，最经典的是与韩遂、马超渭河之战，马超率兵突袭近在咫尺，许褚杀兵夺船，“独奋神威，将两腿夹舵摇撼，一手使篙撑船，一手举鞍遮护曹操”，成功脱险。
毫不迟疑地绝对忠诚。在赤壁兵败逃亡途中，面对追杀的张飞，“诸军众将见了张飞，尽皆胆寒”，许褚却是第一个骑无鞍马来战张飞；濡须之战，曹操领百余人遥望吴营，遇孙权亲自带千百骑突袭，许褚力敌韩当、周泰二将，曹操得脱归寨；在曹氏宗族内部，许褚也只认主公，不认他人，执行力超强。一则婉拒曹仁。被急招回邺城议事的曹仁想连夜便入府中见曹操。但曹操刚喝了酒入睡，许褚就是不让他进。曹仁大怒曰：“吾乃曹氏宗族，汝何敢阻当耶？’许褚曰：‘将军虽亲，乃外藩镇守之官；许褚虽疏，现充内侍。主公醉卧堂上，不敢放入。”有理有据地给了曹仁一个软钉子，结果是“仁乃不敢入”，这对疑心很重的曹操来讲是十分欣赏的事情，曹操闻之，叹曰：‘许褚真忠臣也！’”二则擒拿曹植。曹丕令许褚领军赴临淄擒曹植一干人等，许褚一点也没含糊，对阻拦的守将“立斩之”，将曹植与其臣属“皆缚之”，尽行拿解邺城，根本没有考虑曹植是王子宗亲什么的。
关键时刻有关键表现。有些时候有些事情，主公碍于情面、身份或权威是想做而不能做的，但是作为身边近侍，能够洞察主公心思，主动作为，敢于担当，替主公担责揽过，哪怕是受到主公的痛斥责罚，也在所不惜，一切尽在不言之中。许褚就有这样的政治素质，有三件事：
一是斥责关羽。关羽挂印封金，曹操带张辽、许褚、徐晃、于禁、李典等人追赶，送路资不收，送件锦袍吧，关羽居然连马都不下，用青龙刀尖挑锦袍批于身上！在众目睽睽之下，这是让曹操很没面子的事，但曹操已经多次示恩宽容关羽于前，此时没面子为维护形象也不好发作。许褚则说了一句：“此人无礼太甚，何不擒之？”既斥责了关羽表达了愤慨，又给了曹操自圆其举的台阶。曹操遂说：彼一人一骑，吾数十余人，安得不疑？吾言既出，不可追也。也算是自圆自说，解了尴尬。
二是怒杀许攸
官渡之战曹操以少胜多击败袁绍，许攸的临阵倒戈、建言献策发挥了关键性作用。但许攸居功自傲，屡次轻慢曹操，不分场合多次直呼曹操小名，曹操早有不快。许褚日夜守护在曹操身边，不能说不明白曹操这个心思。一日在邺城东门遇到许攸，许攸又向许褚炫耀“汝等无我，安能出入此门乎？”，许褚还嘴“吾等千主万死，身冒血战，夺得城池，汝安敢夸口！”这嘴还得也是有理有据，大义凌然。许攸太膨胀了，没想到小小武将敢还嘴，就骂许褚：汝等皆匹夫耳，何足道哉！许褚恼了，拔剑就杀了许攸，提头去见曹操：许攸如此无礼，某杀之矣。曹操只是轻飘飘地说了句：“子远与吾旧交，故相戏耳，何故杀之！”深责许褚，令厚葬许攸。表面的“深责”，其实是对许褚深知上意，敢于替曹操顶雷的赞许。
三是争锦徐晃
建安十五年春铜雀台成，曹操在热闹的庆典中想看武官比试弓箭，将全部武将分为两队：曹氏宗族俱穿红，其余将士俱穿绿。其实这样的分队，有亲疏之分，难免让其余将士心里没有想法，且文无第一，武无第二，双方必然是要争个高下的。徐晃按照规则技压夏侯渊夺得奖品西川红锦战袍后，许褚却杀出来搅局，与徐晃厮打最终将锦袍扯得粉碎。曹操最终判决：“孤特视公等之勇耳。岂惜一锦袍哉？”在宗族将领落了下风时，作为近侍许褚出来搅局绝非为了锦袍，他与徐晃争夺，曹氏宗族中对徐晃不服气的人就不好再出来了，避免了宗族将领与其余将士进一步地争夺而伤了和气；另外，也打破了曹操开始的分队，也算变相进谏。
不贪功。与韩遂、马超渭河之战，许褚杀兵夺船保曹操脱险，但没有独占救驾大功。曹操在感慨今天差点被马超小贼所困时，许褚却建言：“若非有人纵马放牛以诱贼，贼必努力渡河矣”。在许褚护曹操过河的时候，渭南县令丁斐将大批牛马“尽驱于外，漫山遍野”“西凉兵见之。都回身争取牛马，无心追赶，曹操因此得脱”。第一时间把丁斐的功劳也汇报给曹操，许褚有这样的心胸，曹操必然也是刮目相看。由此类推，许褚的人缘应当还是不错的。
荀彧评价许褚说：将军勇则勇矣，不知用谋。曹操在葛坡擒获许褚，用的是典韦诈败、掘下陷坑，暗伏钩手的小计，可以印证这个说法。曹操对许褚绝对信任，却始终没有像康熙对魏东亭那样授予其镇守一方、独当一面的职责，也算是知人善任。但从其斥责关羽、怒杀许攸、争锦徐晃、婉拒曹仁、擒拿曹植这几件事来看，除了勇敢和武艺，许褚还是有一定的心机和谋略的，而且都用的恰到时候，在关键时候有关键的表现，体现出了一名侍卫长应有的政治素质：能够洞察主公心理，自觉地维护主公权威，坚决地执行主公命令，不怕为主公牺牲，再加上超一流的武力，任谁都会对这样的人信任有加。